近日,我院朱映光教授课题组在国际权威刊物Organic Letters(美国化学会-有机通讯,SCI, IF = 6.555, organic chemistry ranking: 2/57)在线发表了题为“Highly Selective and Switchable Access to Tetrasubstituted Alkenyl Sulfones and Naphthyl Sulfones: 1,4-Aryl Migration versus Cyclization” 的研究论文。理学院2017级博士研究生孟菲为论文的第一作者,青年教师张红林参与部分工作,朱映光教授为通讯作者。
论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b03003
四取代烯烃分子骨架广泛存在于天然产物、材料分子和药物分子中。然而,四取代烯烃的制备需要克服空间位阻大以及如何精准调控化学和区域选择性的问题,因此,高效、选择性的构建四取代烯烃是有机合成中的研究难点和挑战。砜基是一类重要的药效团,广泛存在于上市的农药和医药中。
近日,朱映光教授课题组采用自由基1,4-芳基迁移和环化策略,以高炔丙醇作为底物,基于底物调控,首次分别实现了四取代烯基砜和萘砜的选择性精准合成,探究并提出了两种不同的反应机理。此方法采用相同的反应条件,从高炔丙醇原料出发,能够高效快速的构建两种不同的产物。课题组正在对两类含砜产物进行相关生物活性测试。
朱映光教授团队近年来围绕不饱和烃的高效转化、自由基反应、不对称催化以及功能杂环化合物的合成等领域开展研究,本论文是课题组前期工作(Organic Letters 2018, 20, 2261-2264; The Journal of Organic Chemistry 2017, 82, 10742-10747)的延续与发展。